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Münster (upm)

Chemie: Münstersche Verbindung als "Molekül des Jahres" nominiert

Fachzeitschrift stellte Kandidaten zur Wahl / Prof. Dr. Günter Haufe über die Reize und Herausforderungen der organischen Synthesechemie
Prof. Dr. Günter Haufe<address>© UKM/Fotozentrale</address>
Prof. Dr. Günter Haufe
© UKM/Fotozentrale

Wissenschaftlern um Prof. Dr. Günter Haufe vom Organisch-Chemischen Institut der WWU ist eine besondere Anerkennung zuteilgeworden: Die Fachzeitschrift „Chemical & Engineering News“ (C&EN) hat ein in seiner Arbeitsgruppe synthetisiertes Molekül auf die Liste der sieben interessantesten und wichtigsten im Jahr 2017 synthetisierten Verbindungen gesetzt. Das Molekül mit dem Namen Nortricyclentriol ist das Ergebnis einer Zusammenarbeit mit dem Chemieunternehmen Merck, Darmstadt. Synthese und Eigenschaften der Verbindung hatten die Wissenschaftler in der Zeitschrift „Angewandte Chemie“ vorgestellt. Christina Heimken sprach anlässlich der Nominierung mit Günter Haufe über die Reize und Herausforderungen der organischen Synthesechemie.

C&EN stellt die sieben „coolsten“ Verbindungen des Jahres 2017 vor. Was macht ein Molekül „cool“ – oder, um es mit anderen Worten zu sagen, interessant und wichtig?

Dafür gibt es mehrere Kriterien. Zum Beispiel ist es besonders interessant, wenn es sich bei einem neuen Molekül um den ersten Vertreter einer neuen Verbindungsklasse handelt. Spannend ist auch, wenn das Molekül mit einer neuen Synthesemöglichkeit hergestellt wurde – also mit einer neuen Methode, Molekülteile miteinander zu verknüpfen. Das fehlende erste Glied in einer Reihe von Verbindungen herzustellen, ist auch etwas Besonderes. Und es kann auch „cool“ sein, ein besonders ästhetisches Molekül zu kreieren – zum Beispiel eines, dass eine bestimmte Symmetrie besitzt, ein Kriterium, das auch in der darstellenden Kunst eine wichtige Rolle spielt.

Das Molekül Nortricyclentriol<address>© Haufe, Uni Münster</address>
Das Molekül Nortricyclentriol
© Haufe, Uni Münster
Und was zeichnet das Nortricyclentriol aus?

Nach meiner Meinung ist es ein besonders ästhetisches symmetrisches Molekül. Bei jeder Drehung um 120 Grad um eine Symmetrieachse kommt es mit sich selbst zur Deckung. Mit dieser C3-Symmetrie sind besondere Eigenschaften verbunden. Es ist beispielsweise gut als sogenannter Dotierstoff für Flüssigkristalle geeignet, die für LCD-Bildschirme eingesetzt werden können. Für das Molekül wurde uns ein diesbezügliches Patent erteilt. Bis wir das Molekül in Händen hatten, hat es übrigens Jahre gedauert. Es ist häufig ein langer Weg von der ersten Idee bis zur fertigen Struktur im Reagenzglas.

Welchen Reiz hat es für Chemiker, neue Verbindungen zu kreieren?

Synthesechemiker haben ein grundlegendes Interesse an neuen Molekülen. Sie wollen in Neuland vordringen, neue Eigenschaften hervorbringen. Das ist das eigentliche Anliegen der Grundlagenforschung: die Grenzen unseres Wissens zu erweitern. Dabei spielt auch eine Rolle, die eigenen Möglichkeiten und Fähigkeiten zu testen und zu entwickeln. Man muss vieles ausprobieren – dabei gibt es oft unerwartete Ergebnisse, und die können das eigentlich Interessante sein.

Aber wozu braucht man so viele neue Moleküle? C&EN spricht von einer „Unmenge“ an neuen Molekülen, die 2017 allein in dieser Fachzeitschrift vorgestellt wurden.

Nehmen wir das Beispiel Pharmawirkstoffe. Unter den zahllosen Verbindungen, die synthetisiert werden, sind nur wenige mit den gewünschten Eigenschaften. Und diese wiederum müssen in langwierigen Testverfahren ihre Tauglichkeit zum Erreichen eines konkreten Ziels beweisen, und letztendlich dürfen sie nicht toxisch oder anderweitig schädlich sein. Natürlich synthetisiert niemand ins Blaue hinein. Am Computer kann man abschätzen, welche Moleküle geeignet sein könnten. Aber der Computer kann die Synthese und die realen Tests nicht ersetzen.

Wie entwirft man denn eigentlich ein Molekül? Das kann man ja nicht am Reißbrett machen …

… Doch, in gewissem Sinne schon. Als Chemiker hat man während des Studiums und während der Promotion und Habilitation viele Methoden der Synthese kennengelernt und selbst entwickelt. Man hat zudem Erfahrung gewonnen, aus der Molekülstruktur – das heißt, aus der Art der Verknüpfung der Atome – Vorhersagen über die Eigenschaften des Stoffes zu machen. Die Kombination dieses Wissens führt zu einem Syntheseplan für ein bestimmtes Zielmolekül.

Junge Chemiker – in der Regel Masterkandidaten und Doktoranden – versuchen dann im Labor, diesen Plan Schritt für Schritt zu realisieren. Das gelingt in den seltensten Fällen im ersten Versuch. Das Wissen der erfahrenen Forscher, kombiniert mit der Kreativität des wissenschaftlichen Nachwuchses, führt in der Regel zum Ziel: Die Hypothese wird entweder bewiesen oder stellt sich als nicht zutreffend heraus. Gerade der letzte Fall kann zu grundlegend neuen Erkenntnissen führen und macht Forschung so spannend.

Sie blicken auf eine mehr als vierzigjährige akademische Karriere zurück. Wie viele Moleküle haben Sie in dieser Zeit geschaffen?

Das kann ich nicht genau beantworten. Während meiner Laufbahn haben mehr als 60 Doktoranden bei mir promoviert und mehr als 80 Diplomanden und Master-Studenten ihre Arbeiten abgeschlossen. All die daraus hervorgegangenen Moleküle, vermutlich an die 10.000, habe ich also nicht selbst synthetisiert. Mit eigenen Händen habe ich viele hundert hergestellt.

Was ist ihr persönlicher Favorit?

Das Nortricyclentriol gehört natürlich dazu. Es ist ästhetisch ansprechend, nicht zu kompliziert herzustellen und wurde in der Industrie erfolgreich auf seine Anwendbarkeit getestet. Ein Kollege hat prophezeit, dass es sich künftig in Lehrbüchern wiederfinden wird. Es ist also ein schöner Abschluss meiner beruflichen Laufbahn.

Aber es gibt einen zweiten Favoriten, noch aus der Zeit meiner Promotion. Damals habe ich diese interessante Verbindung aus einem sehr einfachen, großtechnisch verfügbaren Startmaterial in einem einzigen Reaktionsschritt hergestellt und in meiner Habilitation auf dem neuen Syntheseweg weitere Vertreter dieser Verbindungsklasse zugänglich gemacht. Hier in Münster haben insgesamt fünf Doktoranden diese und sehr ähnliche Verbindungen dazu genutzt, in vielstufigen Synthesesequenzen Naturstoffe herzustellen. Sie haben damit bewiesen, dass nicht nur die Natur in der Lage ist, aus einfachen Startmaterialien hochkomplexe Moleküle aufzubauen.

Man könnte der Meinung sein: „Wie langweilig – ein Forscherleben kreist um eine Struktur und ihre ‚Verwandten‘.“ Aber ganz im Gegenteil: Es ist spannend zu sehen, wie sich eine Idee immer weiter entwickeln lässt. Und aus meinem hauptsächlichen Forschungsfeld, der organischen Fluorchemie und ihrer Anwendung in der medizinischen Chemie und der molekularen Bildgebung, gibt es im Rahmen des Exzellenzclusters „Cells in Motion“ viele weitere spannende Entwicklungen, die mit unseren fluorierten „Favoriten“ verbunden sind.

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