Fachbereich 12 - Chemie und Pharmazie
Organisch-Chemisches Institut
Professor Dr. Hans J. Schäfer

Organic electrosynthesis

Organic Electrosynthesis: Anodic and cathodic CC-bond formation and functional group interconversion; Stereoselective reactions of electrochemically generated reactive intermediates; RADICAL REACTIONS: Inter- and intramolecular addition of radicals to double bonds; NATURAL PRODUCT SYNTHESIS: sesquiterpene lactones; morphines; taxanes; RENEWABLE RESOURCES: conversion of fatty acids at CH- and double bonds. AMPHIPHILES: supramolecular structures, gemini-tensides, non peptide, ion channels.

Drittmittelgeber:

Fonds der Chemischen Industrie; DFG-Sonderforschungsbereich 424 (1 Project), Graduiertenkolleg (1 Project); Arbeitsgemeinschaft industrieller Forschungs-vereinigungen (1 Project), Bundesministerium für Verbraucherschutz, Ernährung und Landwirtschaft (1 Project).

Veröffentlichungen:

E.M. Belgsir, H.J. Schäfer, Selective Oxidation of Carbohydrates on Nafion^®-TEMPO- modified graphite felt electrodes, Electrochemistry Communications, 3, 2001, 32-35.

H.J. Schäfer, Comparison between Electrochemical Reactions and Chemical Oxidation and Reductions, (Chapter 4) in Organic Electrochemistry, 4. Edition, (H. Lund, M.M. Baizer, Edit.), Marcel Dekker, Inc., 2001.

H.J. Schäfer, Electrolytic Oxidative Coupling (Chapter 22) in Organic Electrochemistry, 4. Edition (H. Lund, M.M. Baizer, Edit.), Marcel Dekker, Inc., 2001.

S. Kratschmer, H.J. Schäfer, R. Fröhlich, Cathodically initiated cyclodimerization of trimethyl aconitate, Journal of Electroanalytical Chemistry 2001, 2-10.

H.J. Schäfer, Electrochemistry in Radical Reactions in Radicals in Organic Synthesis (P. Renaud, M.P Sibi, Edit.), Wiley-VCH, Weinheim, 2001.

B. Koop, A. Straub, H.J. Schäfer, Stereoselective oxidation of 4-aryl-1,4-dihydropyridines to axially chiral 4-arylpyridines with 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium tetrafluoroborate (TEMPO⁺BF₄^-), Tetrahedron: Asymmetry 12  2001, 341-345.

M. Dierker, H.J. Schäfer, Synthese und Eigenschaften polar substituierter Fettstoffe,in: Nachwachsende Rohstoffe für die Chemie 7. Symposium Dresden 2001, Tagungsband, Landwirtschaftsverlag, Münster 2001, S. 668-673.

C. Kalk, H.J. Schäfer, Fettstämmige Antioxidatien und Aminosäuren durch Oxidationen, Umlagerungen und Cycloadditionen, in: Nachwachsende Rohstoffe für die Chemie – 7. Symposium Dresden 2001, Tagungsband, Landwirtschaftsverlag, Münster 2001, S. 772-777.

P.Q. Nguyen and H.J. Schäfer, Enantioselective Oxidative Coupling of the Titanium Enolate of 3-Phenylacetyl-2-oxazolidinone, Organic Letters 3, 2001, 2993-2995.

C. Kalk, H.J. Schäfer, Antioxidants based on fatty acids, Oléagineux Corps gras Lipides 8, 2001, 89-91.

G. Feldmann, H.J. Schäfer, Fatty acids linked with dyes and corrosion inhibitors, Oléagineux Corps gras Lipides 8, 2001, 60-62.

D. Witthaut, R. Fröhlich, H.J. Schäfer, Heterocyclen durch Dominorekationen mit Aconitsäuretrimethylester, einem vielseitgen Synthesebaustein, Angew. Chem. 2001, 113, 4354-4356; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 40, 22, 2001 4212-4214.

M. Overs, S. Jacobi, L.F. Chi, M. Fix, H. Fuchs, H.-J. Galla and H.J. Schäfer, Assembly of New Dioxygenated Alkyl Alkanoates at the Air-Water Interface. Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects, 2002, 198-200, 453-465.

J. C. Friese, S. Krause and H.J. Schäfer, Formal total synthesis of the trinorguaiane sesquiterpenes (+/-)-clavukerin A and (+/-)-isoclavukerin, Tetrahedron Letter 43, 2002, 2683-2685.

J. C. Friese, H.J. Schäfer, Short Synthesis of a Taxan-AB-Fragment with a Spiro-Cyclopropyl Group, Synlett 5 2002, 814-816

K. Bürger, H.J. Schäfer, Kathodische Kupplung von Carbonylverbindungen zu Pinakolen an der Graphit-Kathode, in: Elektronenübertragung in Chemie und Biochemie, Beiträge der Jahrestagung der GDCh-Fachgruppe, Angewandte Elektrochemie vom 26.-28. September 2001, GDCh-Monographie, Bd. 23, S. 259-266.

T. Renkes, H.J. Schäfer, P.M. Siemens, E. Neumann, Antibacterial Properties of Ion Channel Forming Fatty Acid Oligo (Ethylene Glycol) Esters, Materials Science and Engineering, Pisa, C 22, 2002, 275-278.

K. Dreger, H.J. Schäfer, Assembly of New Amphiphiles with Amide Groups Incorporated into the Alkyl Chain at the Air-Water Interface, Materials Science and Engineering, C 22, Pisa, 2002, 327-330.

T. Küpper, H.J. Schäfer, Enantioselective Reduction of 3-Methylinden-1-one in the Presence of Chiral Catalysts, in: Organic Electrochemistry. Proceedings of the Fifth International Manuel M. Baizer Symposium in Honor of Professor Jean Michel Saveant. M. S. Worketin, F. Maran, K. Chiba, Eds. 2002, Volume 10, 36-39. The Electrochemical Society, Inc., NJ USA.

M. Schämann, H.J. Schäfer, TEMPO-mediated anodic oxidation of methyl glycosides, 1-methyl- and 1-azido disaccharides, Eur. J. Org. Chem., 2003, 351-358.

U.-St. Bäumer, H.J. Schäfer, Cleavage of olefinic double bonds by mediated anodic oxidation, Electrochemica Acta, 48 2003, 489-495.

DISSERTATIONEN:

Markus Dierker: "Synthese und Eigenschaften polar substituierter Fettstoffe aus heimischen nachwachsenden Rohstoffen“

Michael Overs: "Synthese funktionalisierter Amphiphile auf Basis langkettiger Carbonsäuren und ihre Aggregation zu supramolekularen Strukturen an Grenzflächen“

Daniel Witthaut: "Tandem Reaktionen mit Aconitsäuretrimethylester zu neuen Heterocyclen“

Phu Qui Nguyen: "Diastereo- und enantioselektive Kupplung anodisch und chemisch oxidativ erzeugter Radikale“

Bernd Lehnemann: "Untersuchungen zum stereoselektiven Aufbau des Taxangerüstes

Jan Friese: "Synthese eines Taxan-AB-Fragements über eine Cyclopropylcarbinyl- Umlagerung und formale Synthese von (+/-)-Clavukerin A und (+/-)-Isoclavukerin“

Christian Kalk: Darstellung und Untersuchung von Antioxidationsmitteln und b-Lactamen auf der Basis ungesättigter Fettsäuren

Tim Küpper: Untersuchungen zur enantioselektiven kathodischen Reduktion von 3-Methylinden-1-on