Phytochemie und Biochemie von Nitrilglykosiden aus
Pflanzen und Insekten

Als ein spezielles Gebiet der Naturstoff-Forschung bearbeiten wir seit vielen Jahren die Strukturgruppe der cyanogenen Glykoside, Lipide und weiterer Nitrilgykoside. In häufig genutzten Lebensmitteln (Cassava, Limabohnen, Leinsamen, bitteren Mandeln u.a.) sind derartige Substanzen Ursache für die Freisetzung des Toxins Blausäure und können zu akuten, aber auch chronischen Intoxikationen führen. Cyanogene Glykoside sind aber auch die stoffliche Basis interessanter ökologischer Beziehungen zwischen Insekten und ihren Futterpflanzen. Aus der Fabacee Lotononis fruticosus konnte ein Malonylmetabolit des bereits bekannten aromatischen Cyanglucosides Prunasin isoliert und in seiner Struktur aufgeklärt werden; diese Arbeit erfolgte in Kooperation mit Prof. Seigler (Urbana, Illinois). Aus der Flacourtiaceae Rawsonia lucida wurde das bereits bekannte Cyclopentenylcyanhydringlucosid Gynocardin zusammen mit seiner biogenetischen Vorstufe, der nicht-proteinogenen Aminosäure Cyclopentenylglycin isoliert; diese Arbeit erfolgte im Rahmen eines Studentenaustausches mit der Pharmazie in Kopenhagen (Prof. Jaroszewski).

Eine Dissertation zum Wahlfraßverhalten der Raupen der Motte Zygaena trifolii (Widderchen) sowie zur Beeinflussung der in den Raupen ablaufenden de novo-Synthese der Cyanglucoside Linamarin und Lotaustralin durch extern zugeführtes Linamarin und Lotaustralin wurde erfolgreich abgeschlossen. Es konnte gezeigt werden, dass die Raupen bevorzugt cyanglykosidhaltige Varietäten mit Linamarin und Lotaustralin ihres pflanzlichen Wirtes Lotus corniculatus fressen; extern zugeführte Glykoside reduzieren die endogene Biosynthese der Raupen, was auf einen ökonomischen Umgang mit der Akkumulation von Cyanglykosiden schliessen lässt.

Beteiligte Wissenschaftler:

L. Anderson, Dr. H. Frye, Dr. M. Lechtenberg, Prof. Dr. A. Nahrstedt (Leiter)

Veröffentlichungen:

Lechtenberg, M., Nahrstedt, A., Brinker, A. M., Seigler, D. S., Raedel, K.: Prunasin 6'-malonate from Lotononis fruticoides (Fabaceae). Biochem. Syst. Ecol. 27 (1999) 607-612.

Anderson, L., Clausen, H., Oketch-Rabah, H. A., Lechtenberg, M., Adersen, A., Nahrstedt, A., Jaroszewski, J.: Gynocardin and cyclopentenylglycin in Rawsonia lucida. Biochem. Syst. Ecol. 29 (2001) 219-222.

Lechtenberg, M., Nahrstedt, A.: Cyanogenic Glycosides. In: Naturally Occurring Glycosides, R. Ikan (ed.), p. 147-191; Wiley Chichester 1999.