Forschungsbericht 1995-96
	Institut für Pharmazeutische Biologie und Phytochemie Hittorfstraße 56 48149 Münster Tel.: (0251) 83 - 3 33 80 Fax: (0251) 83 - 3 83 41 Direktor: Prof. Dr. Adolf Nahrstedt nahrste@uni-muenster.de

Forschungsschwerpunkte 1995 - 1996 Fachbereich 17 - Chemie Institut für Pharmazeutische Biologie und Phytochemie Arbeitsbereich Prof. Dr. Adolf Nahrstedt

Phytochemie und Biochemie von Nitrilglykosiden aus Pflanzen und Insekten

Cyanogene (Blausäure-freisetzende) Verbindungen sind im Pflanzenreich weit verbreitetet kommen auch bei einigen Insekten, insbesondere Schmetterlingen vor. Sie besitzen ökologische Bedeutung für die Produzenten und sind als Inhaltsstoffe von Nahrungspflanzen verantwortlich für deren (relative) Toxizität. In jüngster Zeit werden auch vermehrt nicht-cyanogene Nitrile im Pflanzen- und Insektenreich gefunden.

Die Arbeiten zu schwach cyanogenen Vertretern der Rosaceae mit strukturell nicht-cyanogenen Glykosiden neben wenig strukturtypischen cyanogenen Glykosiden wurden mit 6 neuen Nitrilglucosiden abgeschlossen; die Ergebnisse haben chemotaxonomische Bedeutung für die subfamiliäre Einordnung verschiedener Genera der Rosaceae. Die Untersuchungen zur Bildung von meta-hydroxylierten aromatischen Cyanglykosiden in Asteraceae (Aster ptarmicoides) wurden auf solche mit para-Hydroxylierung erweitert (Cercocarpus spec.) mit dem Ziel, biogenetische Vorstufen und die biogenetische Position der Hydroxylierung zu ermitteln; erste Ergebnisse liegen vor.

Für die Raupen der Motte Zygaena trifolii konnte gezeigt werden, daß die Glykosidierung der vom Fettkörper gebildeten Cyanhydrine zu den Cyanglucosid- Produkten durch eine Glucosyltransferase-Aktivität erfolgt, die mit dem Fettkörper assoziiert ist. Es gelang nicht, die Glucosyltransferase im aktiven Zustand zu isolieren. Untersuchungen zur Aufnahme der Cyanglucoside Linamarin und Lotaustralin durch die Raupen aus ihren Wirtspflanzen wurden aufgenommen.

Beteiligte Wissenschaftler:

Dr. U. Eckenbach, Dr. F.R. Fronczek (LSU Baton Rouge, Louisiana, USA), H. Frye, Dr. M. Lechtenberg, Prof. Dr. A. Nahrstedt (Leiter), A. Schenk

Veröffentlichungen:

Lechtenberg, M., A. Nahrstedt, F.R. Fronczek: Leucine-derived nitrile glucosides in the Rosaceae and their systematic significance. Phytochemistry 41, 779-785, 1996

Nahrstedt, A.: Relationships between the defense system of plants and insects: The cyanogenic system of the moth Zygaena trifolii. In: Recent Advances in Phytochemistry. Vol. 30: Phytochemical Diversity and Redundancy in Ecological Interactions. J. T. Romeo, J. A. Saunders, P. Barbosa, eds. Plenum Press, New York, 1996. Pp. 217-230